первое упоминание о Тёмкинской земле.
присоединение крепости Дубно и Шатеша к Московскому государству
Великое стояние на Угре (сражение татар у Ощитова городища (ныне д. Федотково).
основан сторожевой пост на речке Пчелке темником князем И.И. Ростовским (ныне с. Тёмкино).
сражение русских воинов с отрядом гетмана Троепольского у крепости Дубно (ныне Дубенск).
создание судоходного канала по рекам Гжать, Воря, Угра с паромными переправами (д. Петровки и др.).
в с. Скугорево построен великолепный каменный двухэтажный дворец, заложен парк с системой прудов, оранжереями и цветниками дворянами Воейковыми.
нанесено на карту торговое с. Кикино на реку Угорской (Угре) во время генерального межевания.
основан сторожевой пост на реке Воре князем М.И. Булгаковым (ныне д. Булгаково).
действовали партизанские отряды подполковника Ахтырского гусарского полка Давыдова Дениса Васильевича (база с. Скугорево) и рядового Киевского драгунского полка Четвертакова Ермолая Васильевича (база д. Басманово) на территории Юхновского, Медынского и Гжатского уездов.
построена церковь Архангела Михаила в с. Кикино (церковь разрушена).
в с. Бариново построен каменный храм во имя Богоявления Господня с двумя приделами: во имя Божьей Матери Одигитрии и святителя Николая (храм не сохранился).
в с. Васильевское граф Орлов-Денисов В.В. построил каменное двухэтажное здание с двумя флигелями, разбил парк и соорудил систему каналов на речке Получе и озеро с очертаниями двуглавого орла.
в с. Васильевское граф Орлов-Денисов В.В. построил церковь во имя Николая Чудотворца.
начало открытия движения поездов на Сызрано-Вяземской железной дороге, открытие станции Тёмкино.
построена церковь Покрова Богородицы в с. Дуброво.
открытие Тёмкинской метеостанции
открытие земской школы на ст. Тёмкино.
открытие Замошской церковно-приходской школы.
в с. Скугорево открыто одно из первых сельскохозяйственных профессиональных учебных заведений – школа скотоводства, сыроварения и маслоделия II разряда.
Расстрел красными латышами священников с. Дмитровское и Сосница.
в имении Скугорево открыт музей «Дворца Скугорево»
образование Тёмкинского района.
родился Сидоров Валентин Федорович (ст. Тёмкино), заслуженный художник России, архитектор, график, живописец.
Петров Виктор Алексеевич (родился в д. Карпово Тёмкинского района), математик, деятель народного образования, профессор, ректор Смоленского университета.
в д. Колодезки сожжены немецко-фашистскими захватчиками 96 мирных жителей.
освобождение райцентра Тёмкино и района от немецко-фашистских захватчиков.
открытие Тёмкинской библиотеки.
реорганизация Тёмкинского района, присоединение к Гжатскому району.
встреча первого космонавта Гагарина Ю.А. с жителями Тёмкинского района.
открытие Тёмкинского историко-краеведческого музея.
в России вышло первое издание книги «Богом данная» о схимонахине Макарии.
снят и впервые показан по Центральном Телевидению первый документальный фильм «Схимонахиня матушка Макария».
закончено обустройство могилы схимонахини Макарии.
в США вышло второе издание книги «Богом данная».
в с. Тёмкино заложена церковь на месте, указанном схимонахиней Макарией, в честь Смоленской иконы Божией Матери.
освящение церкви Святого Пророка Илии (райцентр Тёмкина).
окончание строительства Смоленской церкви.
в центре с. Тёмкина, на фундаменте старого дома схимонахини Макарии установлен Памятный Крест в честь первого явления Пресвятой Богородицы в с. Тёмкино.
построена колокольня Смоленской иконы Божией Матери.
установлен закладной камень в память посещений Юрием Гагариным схимонахини Макарии.
открылся «Музей схимонахини Макарии».
закончено благоустройство святого источника Илии Пророка в с. Тёмкино и воздвигнута надкладезная часовня.
посвящение церкви во имя Смоленской иконы Божией Матери (с.Тёмкино).
установлен памятный Крест на месте разрушенного после ВОВ храма пророка Божия Илии с пределом Святителя и Чудотворца Николая в селе Тёмкино.
18 июня 2018 года, в День 25-летия памяти схимонахини Макарии, начато строительство Дома Паломника.